A Hāna Highway foi construída manualmente. Entre 1900 e 1926, equipes — muitas compostas por prisioneiros e trabalhadores imigrantes de plantações — esculpiram uma trilha de carroça ao longo das falésias de barlavento de Maui usando picaretas, pólvora e mulas. A pavimentação só terminou em 1962.
A rota que os visitantes agora chamam de road to hana tour with helicopter return segue quase exatamente esse traçado original: aproximadamente 620 curvas e 59 pontes, 46 delas de pista única, várias ainda com seus parapeitos de concreto da década de 1910.
A rodovia existe porque Hāna foi, por séculos, efetivamente uma ilha dentro de uma ilha. O distrito situa-se no flanco extremo oriental de Haleakalā, cortado pelo Ko'olau Gap e por ravinas que sofrem inundações repentinas minutos após a chuva. Os havaianos chegavam lá de canoa e pela antiga trilha costeira, a alaloa. Kaʻuiki Head, o promontório de cinzas vermelhas acima da Baía de Hāna, é tradicionalmente nomeado como o local de nascimento da Rainha Kaʻahumanu por volta de 1768. O açúcar chegou na década de 1860; Paul Fagan converteu a última plantação em pecuária em 1946, e o distrito tem resistido ao desenvolvimento em larga escala desde então.
A precipitação explica o restante. A encosta de barlavento recebe ventos alísios e até 10.000 mm de chuva por ano em alguns locais, alimentando o Riacho Palikea e as piscinas de sete níveis em ʻOheʻo Gulch dentro do Parque Nacional de Haleakalā. Essa água esculpiu a areia preta de Waiʻānapanapa na Baía de Pāʻiloa, onde a lava encontrou o mar e se fragmentou em cascalho basáltico, e sustenta as samambaias hāpuʻu, ʻōhiʻa lehua e as introduzidas kukui e manga que sombreiam os últimos 32 quilômetros. A cachoeira Wailua Falls cai 24 metros diretamente ao lado do pavimento no marco do quilômetro 45.
Visto do ar, a geologia revela algo que um para-brisa não pode mostrar: os vales em forma de anfiteatro, os fluxos de lava empilhados da Série Vulcânica de Hāna, as piscinas que descem até o Pacífico. Este é o argumento para a metade aérea de uma road to hana tour with helicopter return — a rota terrestre revela textura, o voo revela estrutura. Operadores que realizam passeios de road to hana tour with helicopter return combinam uma viagem guiada de carro com um retorno sobre a floresta tropical, e alguns ingressos para a road to hana tour with helicopter return incluem um pouso em terras florestais privadas que, de outra forma, seriam fechadas ao público. Hāna, em si, permanece uma cidade de cerca de 1.200 habitantes, um posto de gasolina e uma fazenda em operação — um lugar que a rodovia tornou alcançável sem nunca torná-lo conveniente.
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